При покупке автомобиля.
Законом предусматривается 10 дней на езду без ОСАГО. За это время необходимо оформить полис и другие документы. Инспекторы не должны Вас штрафовать этот период, но при ДТП покрывать ущерб Вы будете сами.
Дата покупки — дата заключения договора купли-продажи. Проходить техосмотр при покупке ТС необязательно.